Revisão: Exercícios sobre Reações de substituição

10 questões. Resolver no Descomplica

  1. Questão 1

    Muitas sínteses orgânicas podem ser realizadas como uma sequência de reações químicas. Considere a sequência de reações químicas representadas a seguir, como a monocloração de alcanos (1ª etapa) e a reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos (2ª etapa).

    Para obtenção de um haleto orgânico, na primeira etapa é feita uma reação de halogenação (“substituição de hidrogênios de compostos orgânicos por átomos de haletos como o cloro, denominada de reação de cloração”).
    Em seguida, na segunda etapa, é feito um processo conhecido por reação de alquilação Friedel-Crafts (“reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos ou, simplesmente, a ligação de grupos alquil à estrutura de compostos orgânicos como anéis aromáticos”).
    Acerca das substâncias correspondentes, representadas genericamente pelas letras “A” e “B”, são feitas as seguintes afirmativas:
    I. O nome (aceito pela IUPAC) da substância “A” é cloroetano.
    II. O nome (aceito pela IUPAC) da substância “B” é o etilbenzeno.
    III. Todos os carbonos da substância “B” apresentam hibridização sp$^2$.
    IV. A fórmula molecular da substância “B” é C$_8$H$_{10}$.
    V. O processo de alquilação, representado pela equação da reação na segunda etapa, pode ser classificado como reação de substituição.
    Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas, dentre as listadas acima.

    1. I, II e III.

    2. II, III, IV e V.

    3. I, IV e V.

    4. II, IV e V.

    5. III e IV.

  2. Questão 2

    As reações de substituição são muito importantes para a síntese orgânica, porque permitem a substituição de grupos funcionais. Nessas reações, um nucleófilo (Nu-) ataca um carbono de outra molécula e desloca um grupo X presente originalmente, conforme mostrado na Eq.1.

    A síntese de Williamson é um exemplo de reação de substituição em que o íon etóxido (EtO-) reage com um halogeneto de alquila, como mostrado na Eq. 2.

    a) Forneça o nome do halogeneto de alquila empregado na Síntese de Williamson da Eq. 2.
    b) Forneça a estrutura química do produto indicado na Eq. 2.
    c) A qual classe de substâncias orgânicas (função) pertence o produto indicado na Eq. 2?

    1. Envie sua resposta.

  3. Questão 3

    A fórmula estrutural indicada acima representa a molécula de uma substância, que é altamente sensível ao choque e tem o uso industrial associado a sua grande capacidade explosiva. O processo de fabricação dessa substância envolve uma reação de substituição e é extremamente perigoso, podendo sair de controle muito rapidamente. Por isso, ela deve ser produzida dentro de condições de extremo controle e segurança.

    A síntese desse explosivo pode ser realizada, misturando-se

    1. propano e ácido nítrico.

    2. propanona, nitrogênio e zinco.

    3. um triglicerídeo e ácido nítrico.

    4. glicerina, ácido sulfúrico e ácido nítrico.

    5. 1,2,3-propan-triamina, hidróxido de sódio e sódio.

  4. Questão 4

    Assinale o que for correto a respeito da reação abaixo.

    1. O reagente A é o etanol

    2. Um dos produtos (B ou C) é gerado por meio da substituição na posição orto.

    3. O grupo -CH$_3$ ativa o anel doando densidade eletrônica e facilitando o ataque do nucleófilo ao anel aromático.

    4. Um dos produtos $(B)$ ou $(C)$ é o Cl$_2$ .

    5. Se em lugar do grupo -CH$_3$ o reagente contivesse o grupo -OCH$_3$ este tiraria densidade eletrônica do anel por meio do efeito mesômero.

  5. Questão 5

    Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto.

    01- São reações de substituição.
    02- O produto de B é uma cetona.
    04- A reação B corresponde a uma acilação de Friedel-Crafts.
    08- Na reação A, a utilização de Br$_2$/FeBr$_3$ no lugar de Cl$_2$/FeCl$_3$ produzirá o bromobenzeno.
    16- Ambos os produtos são aromáticos.

    1. Estão corretas as alternativas 01, 02 e 04.

    2. Estão corretas as alternativas 01, 02, 04, 08 e 16.

    3. Estão corretas as alternativas 01, 02 e 16.

    4. Estão corretas as alternativas 01, 02 e 04 e 08.

    5. Estão corretas as alternativas 01 e 16.

  6. Questão 6

    As reações de cloração (halogenação) dos alcanos ocorrem na presença de gás cloro (Cl2) sob condições ideais, e geralmente dão origem a diversos produtos contendo átomos de cloro. Por exemplo, no caso da cloração do metilbutano (C5H12) é possível obter quatro produtos diferentes. Esse tipo de reação é classificada como

    1. substituição.

    2. adição.

    3. acilação.

    4. combustão.

    5. saponificação.

  7. Questão 7

    O homem, no intuito de explorar as jazidas minerais em busca de novas riquezas, tem feito constante uso de um explosivo conhecido como TNT.
    O TNT, trinitrotolueno, é um sólido cristalino amarelo altamente explosivo, utilizado para fins militares ou para exploração de jazidas minerais. O teor de oxigênio em sua molécula é relevante, e esse composto não necessita do oxigênio do ar para sofrer combustão. Ele pode ser obtido a partir do benzeno, através de reações de substituição (nitração e alquilação).
    Fonte: PERUZZO, Francisco M.; CANTO, Eduardo L. Química na Abordagem do Cotidiano. Vol. único. São Paulo: Moderna, 2002. p.483. (adaptado)
    Sabendo que a presença de um substituinte no anel benzênico tem efeito sobre uma nova substituição, afirma-se que
    I. a ordem das reações (trinitração e alquilação) não interfere no produto formado.
    II. o grupo nitro (-NO2) diminui a densidade eletrônica do anel benzênico e torna a reação de substituição subsequente mais lenta, pois se caracteriza como um grupo desativante, sendo metadirigente.
    III. os grupos ativantes como, por exemplo, o metil (-CH3) têm suas nuvens eletrônicas atraídas pelo anel benzênico, sendo, portanto, orto-para dirigentes.
    IV. o grupo alquila (-CH3) apresenta efeito mesomérico; o grupo nitro (-NO2) efeito indutivo.
    Estão corretas

    1. apenas I e II.

    2. apenas I e III.

    3. apenas II e III.

    4. apenas II e IV.

    5. apenas III e IV.

  8. Questão 8

    (Cefet, 2015) Reações de substituição radicalar são muito importantes na prática e podem ser usadas para sintetizar haloalcanos a partir de alcanos, por meio da substituição de hidrogênios por halogênios. O alcano que, por monocloração, forma apenas um haloalcano é o

    1. propano.

    2. ciclobutano.

    3. 2-metilpropano

    4. 2,3-dimetilbutano

    5. 1-metilciclopropano

  9. Questão 9

    Assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de reações de substituição em alcanos e aromáticos.

    - 01) A reação de cloração do metilbutano apresentará uma única molécula orgânica como produto final.
    - 02) Moléculas que apresentam carbonos primários e terciários apresentarão maior grau de substituição por bromação no carbono primário.
    - 04) Na halogenação de aromáticos é necessário o uso de catalisadores como o AlCl$_3$ ou o FeBr$_3$.
    - 08) A halogenação de alcanos ocorre por meio da formação de radicais livres, e estes são formados a partir de irradiação com luz de frequência adequada ou por aquecimento.
    - 16) O ácido sulfúrico fumegante é utilizado na sulfonação de aromáticos, e o ácido sulfúrico concentrado age como catalisador na reação de nitração de aromáticos em presença de ácido nítrico.

    1. Estão corretas as alternativas 01, 02 e 04, 08 e 16.

    2. Estão corretas as alternativas 01, 02, 08 e 16.

    3. Estão corretas as alternativas 04, 08 e 16.

    4. Estão corretas as alternativas 01 e 02.

    5. Estão corretas as alternativas 04 e 08.

  10. Questão 10

    (Uerj, 2013) Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do fenol por grupamentos NH$_2$.
    Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos.
    As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em: